James Bennett aloitti ammattiuransa pian sen jälkeen, kun hän oli saanut kuvittajaseuran ja RSVP: n tunnustusta stipendiaattioppilaana New Yorkin kuvataidekoulussa..
Hänen käsitteellisesti humoristisia kuvituksiaan on sittemmin nähty The New York Timesin, LA Timesin, Forbesin, Timein, Sports Illustratedin, The Weekly Standardin, MAD: n, Business Weekin, New Yorkin, The Smithsonianin, Reader’s Digestin, Yankee, Golfin kansina ja sisustusesineinä ja muun muassa Philadelphia -aikakauslehtiä. Hän on tuottanut taidetta myös RCA Recordsille, American Expressille ja Paramount Picturesille,
Citibank, Hasbro ja Milton Bradley.
James Bennett asuu ja työskentelee Pennsylvaniassa.
