James Bennett begyndte sin professionelle karriere kort efter at have modtaget anerkendelse fra Society of Illustrators og RSVP som stipendiatstuderende ved School of Visual Arts i New York.
Hans begrebsmæssigt humoristiske illustrationer har siden vist sig som omslag og interiørstykker til The New York Times, LA Times, Forbes, Time, Sports Illustrated, The Weekly Standard, MAD, Business Week, New York, The Smithsonian, Reader’s Digest, Yankee, Golf , og Philadelphia blade, blandt andre. Han har også produceret kunst til RCA Records, American Express, Paramount Pictures,
Citibank, Hasbro og Milton Bradley.
James Bennett bor og arbejder i Pennsylvania.
